我也觉得用with glasses 的比较好，

我也觉得用with glasses 的比较好，

来看看这些：字典上查到的
例句与用法  

1. 我的爸爸个子高高的，戴着一副眼镜。
My father is a tall man with a pair of glasses.
www.114gaokao.cn
2. 他胖乎乎的，戴着一副眼镜，看上去挺不错。
He filled out and actually looked good in glasses.
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3. 他是一个又高又瘦的人，戴着一副眼镜，这使他显得更有绅士风姿。
He is a tall and thin person, wearing a pair of glasses which makes him more like a gentleman.
4、她眼睛近视,戴着一副眼镜.
She's near-sighted,with a pair of glasses on her nose.

with也有“有着”的意思吧

1、用in表示穿着时，其意义仍然脱胎于in 的基本含义“在...里面”，凡是不能使人的身体/部位处于其中的场合，用in都是不合适的，反之则可（可参见其他回答者所举的例子，衣服、手套、帽子等均可使身体部位处于其中）；
2、用with表示穿着时，其意义仍然脱胎于iwith的基本含义“和...在一起，有/带着...（特征）”，凡是能使人的身体/部位处于其中的场合，用with都是不合适的，反之则可（可参见其他回答者所举的例子，胡子、头发、眼镜均不可是身体部位处于其中）；

还有with a book,with a basket特殊的单独记，其他都一样

我只见过with glasses.
我觉得in是把人包裹进去的，是非穿不可的。with带有装饰性质，比如with a belt.

in是介词“穿着”，它所引导的介词短语，用作系动词be的表语；with是介词“具有、带有”，它所引导的介词短语用作伴随状语或后置定语。

谢谢大家分享。。。学习了